Fidel Castro y Diego Armando Maradona fueron grandes amigos y desde 1987 tuvieron diferentes encuentros que forjaron la relación.
La primera vez que se encontraron en La Habana, Maradona le regaló la camiseta de la Selección Campeona del Mundo en el 86 en México y la de su debut con Newell's Old Boys, el mandatario cubano le puso su gorra.

En el 2000, Maradona se rehabilitó en Cuba tras una recaída por su adicción a las drogas y la clínica internacional “La Pradera” se convirtió en su segunda casa, dicho por el mismo argentino. En agradecimiento, Diego se tatuó la cara de Fidel en su pierna izquierda.

Maradona aprovechó su relación y en el año 2005 entrevistó a Castro en una emisión de su programa “La Noche del 10”.