Champions League 2014-15
Luego de empatar en la ida por 1-1, el Chelsea parecía tener sencilla la calificación a los cuartos de final en la capital inglesa, pero no fue así. El PSG se llevó la eliminatoria en el tiempo extra con dos cabezazos de David Luiz y Thiago Silva. Segunda vez que José Mourinho es eliminado en los octavos de final con el Chelsea.
Champions League 2006-07
Una vez más el Liverpool de Rafa Benítez eliminó a los Blues en semifinales. La idea se la llevó el equipo de Mou 1-0, tanto de Cole, en Stamford Bridge, la vuelta tuvo el mismo marcador en Anfield, con gol de Agger. El partido se fue hasta los penales, donde Robben y Geremi N'Djitap fallaron por el Chelsea. La final la perdería el Liverpool ante el Milan.
Champions League 2005-06
Se topó con el Barcelona de Rijkaard y Ronaldinho en los octavos de final, la idea se jugó en Londres, donde el Barcelona se llevó el juego 1-2, Eto'o marcó por los Culés, mientras Thiago Motta y John Terry anotaron en propia puerta. La vuelta quedó igualada a un gol, Dinho y Lampard hicieron los tantos. El Barcelona terminaría ganando esa Champions.
Champions League 2004-05
Cayó en las semifinales con el Liverpool por la mínima, gol de Luis García, en Anfield; la ida quedó empatada sin goles en Stamford Bridge. Esa competición la ganarían los Reds comandados por Rafa Benítez, final conocida como “el milagro de Estambul”.
