Fueron mancuerna en el ataque del Manchester United durante algunas temporadas. No se llevaban bien. Incluso, en alguna ocasión Ruud Van Nistelrooy pateó a Cristiano Ronaldo. El holandés no pudo adaptarse al estilo del portugués.
Lo cuenta Rio Ferdinand en la biografía de Ronaldo: Tuvieron un cruce de palabras. Ruud Van Nistelrooy le pegó una patada y yo le pateé a él para defender a Cristiano. Luego Ruud me intentó pegar un puñetazo, pero falló”. Eso fue en la temporada 2005-2006. Al terminar el ciclo el holandés se marchó al Real Madrid.
A Ruud no le gustaba el estilo de Cristiano. Se molestaba porque “no podía hacer mis desmarques, porque sé que no va a centrar”, de acuerdo con el defensa inglés.
Nunca congeniaron. Cuando Ronaldo se fue al Real Madrid ahí estaba Van The Man. No tuvo protagonismo y se fue al Hamburgo en busca de más oportunidades. Junto a él ya aparecían Karim Benzema y Gonzalo Higuaín.